既存の木造一戸建てに屋上を設けることは可能でしょうか？

一戸建ての屋上を後設置すること自体は可能です。キット化した設備として販売している会社もあります。一方で様々な注意も必要です。各種法令の遵守、近隣住戸への影響（住戸同士が近いとトラブルになる場合があります）、建物漏水等懸念、耐震等への配慮など、各方面への注意配慮が必要になります。

新築時点で屋上込みの設計であればここまでの注意は必要ありませんが、既存住宅となるとどれも外すことができないポイントになります。可能だけども様々な注意が必要で、条件によっては施工できない場合もある、というのが回答となります。