知人の土地が登記簿面積よりも実際の面積が少ないと相談を受けました。
もともと隣地も含めた土地を分割したものだそうです。なぜこういったことが起こるのでしょうか？

当時の契約内容などが分からないのであくまで推測になりますが、分割（分筆）する前に地積更正登記をしておらず、先に販売された土地の面積をそのまま引いた面積で販売されてしまった、といったことが考えられます。例としては、実際は280㎡しかない登記簿300㎡の土地を地積更正登記をせずに150㎡ずつのつもりで販売し、先に販売した150㎡を引いて残りを販売したとすると、残りの土地は150㎡として販売されましたが実際には130㎡しかないことになり、ご質問のような状況が起こり得ると考えられます。